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萘是一種有機(jī)化合物,分子式C10H8,白色,易揮發(fā)并有特殊氣味的晶體.從煉焦的副產(chǎn)品煤焦油中大量生產(chǎn),而用于合成染料、樹脂等。通常的衛(wèi)生球就是用萘制成的。1958年以來，代替滴滴涕等氯化產(chǎn)品的甲萘威投產(chǎn)后，用作殺蟲劑原料的比例有所增加。萘的用途分配，各國(guó)有所不同，大致用于生產(chǎn)鄰苯二甲酸酐約占70%，染料中間體（如β－萘酚）和橡膠加工助劑約占15%,殺蟲劑約占6%,鞣革劑約占4%，染料生產(chǎn)較少的國(guó)家,如美國(guó)則用于生產(chǎn)殺蟲劑的比例較大。

萘 - 理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
密度1.162
熔點(diǎn)80.5℃,沸點(diǎn)217.9℃,凝固點(diǎn),80.5℃,閃點(diǎn)78.89℃,折射率1.58212（100℃）恒容燃燒熱：40.19KJ/g(標(biāo)準(zhǔn)大氣壓，298.15K） 恒壓燃燒熱：40205J/g(標(biāo)準(zhǔn)大氣壓，298.15K）。
不溶于水，溶于乙醇和乙醚等
易揮發(fā)，易升華
溶于乙醇后，將其滴入水中，會(huì)出現(xiàn)白色渾濁。

溫和氧化劑得醌，強(qiáng)烈氧化劑得酸酐。萘環(huán)比側(cè)鏈更易氧化，所以不能用側(cè)鏈氧化法制萘甲酸。電子云密度高的環(huán)易被氧化。
（2） 萘的還原
萘可與5個(gè)H2加成生成十氫化萘。
（3）萘的加成
（4）萘的親電取代反應(yīng)
萘的α-位比β-位更易發(fā)生親電取代反應(yīng)。α-位取代兩個(gè)共振式都有完整的苯環(huán)。β-位取代只有一個(gè)共振式有完整的苯環(huán)。
在萘環(huán)上主要發(fā)生親電取代，同苯環(huán)一樣，但活性比苯環(huán)強(qiáng)
從中間對(duì)稱的兩個(gè)C旁邊的C開始標(biāo)，其中1，4，5，8號(hào)碳活性完全一樣（稱為α碳），2，3，6，7號(hào)碳性質(zhì)完全一樣（稱為β碳）。
一般情況下，α碳活性大于β碳，取代基在α位上，這是由動(dòng)力學(xué)控制，溫度較高時(shí)，α碳[4] 上取代基會(huì)轉(zhuǎn)移到β碳上。
但在萘的弗瑞德-克來福特?；磻?yīng)，不加熱卻生成了α位和β位的混合物。如用硝基甲烷為溶劑，則主要生成β?；a(chǎn)物 。
修改：中間的兩個(gè)碳不編號(hào)。
萘 - 萘的用途
廣泛用作制備染料、樹脂、溶劑等的原料，也用作驅(qū)蟲劑（俗稱衛(wèi)生球或樟腦丸）。起取代反應(yīng)比起加成反應(yīng)容易。
萘 - 生成方法
1.由石油烴制得：催化重質(zhì)重整油，催化裂化輕循環(huán)油，裂解制乙烯的副產(chǎn)焦油等；
萘晶體顯微鏡結(jié)構(gòu)
萘晶體顯微鏡結(jié)構(gòu)圖冊(cè)

2.由煤焦油分離，高溫煤焦油中萘約占8%-12%，將煤焦油蒸餾，切取煤油，經(jīng)脫酚，脫喹啉，蒸餾得成品萘。每噸萘消耗10t煤焦油；
3.粗萘經(jīng)白土精制而得精萘；
4.降膜分步結(jié)晶法　結(jié)晶法生產(chǎn)過程由產(chǎn)品生產(chǎn)工藝系統(tǒng)、能源系統(tǒng)、氮?dú)饷芊庀到y(tǒng)和計(jì)算機(jī)控制系統(tǒng)等組成。生產(chǎn)工藝系統(tǒng)以大循環(huán)為生產(chǎn)周期，每個(gè)大循環(huán)包含4個(gè)小循環(huán)，每個(gè)小循環(huán)又包含4～6個(gè)段，每個(gè)段由結(jié)晶、部分熔融和全部熔融3個(gè)步驟組成；
（降膜結(jié)晶法操作工藝實(shí)例：由工業(yè)萘裝置送來的液態(tài)工業(yè)萘送入餾分槽中，當(dāng)進(jìn)行第四段結(jié)晶操作時(shí)，用泵將槽中的原料液送入動(dòng)態(tài)結(jié)晶器收集槽中。未結(jié)晶萘油與發(fā)汗液放入純度低一級(jí)的餾分槽中，全熔液可作為第五段的原料。按預(yù)定程序進(jìn)行六段結(jié)晶精制后即可得到產(chǎn)品精萘。為提高萘的提取率，可將富含硫茚的餾分送往靜態(tài)結(jié)晶器中處理，靜態(tài)結(jié)晶器所得的產(chǎn)品返回動(dòng)態(tài)結(jié)晶系統(tǒng)的相應(yīng)餾分槽，殘液可作為減水劑出售。由于該裝置同時(shí)采用動(dòng)態(tài)和靜態(tài)結(jié)晶器，既可保證較高的萘回收率，又能降低能耗。）
5.靜態(tài)分步結(jié)晶法　將原料工業(yè)萘裝入結(jié)晶箱后進(jìn)行快速降溫，降至82℃后轉(zhuǎn)為均勻降溫，以2℃/h的降溫速度冷卻至60℃，排放富含硫茚的第一次晶析萘油，作為中間餾分待后處理。然后結(jié)晶箱內(nèi)的物料以4℃/h的速度升溫，間隔0.5h取樣一次，測(cè)定其結(jié)晶點(diǎn)，根據(jù)結(jié)晶點(diǎn)的不同，分別排入對(duì)應(yīng)餾分槽，如此進(jìn)行3～4次分步結(jié)晶，可得到較高純度的精萘。
制備
可由煤焦油的中油部分和石炭酸部分分出（焦油萘）；也可從裂解焦油碳十餾分分出（石油萘）；此外，還可從甲基萘經(jīng)脫甲基制得。

萘 - 健康危害
侵入途徑
吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害
具有刺激作用，高濃度致溶血性貧血及肝、腎損害。會(huì)導(dǎo)致貧血或紅細(xì)胞數(shù)、血色素和血細(xì)胞數(shù)顯著減少。對(duì)皮膚敏感者，萘?xí)鹨恍﹪?yán)重的皮膚病。
急性中毒
吸入高濃度萘蒸氣或粉塵時(shí)，出現(xiàn)眼及呼吸道刺激、角膜混濁、頭痛、惡心、嘔吐、食欲減退、腰痛、尿頻、尿中出現(xiàn)蛋白及紅白細(xì)胞。亦可發(fā)生視神經(jīng)炎和視網(wǎng)膜炎。重者可發(fā)生中毒性腦病和肝損害?？诜卸局饕鹑苎透?、腎損害，甚至發(fā)生急性腎功能衰竭和肝壞死。
慢性中毒
反復(fù)接觸萘蒸氣，可引起頭痛、乏力、惡心、嘔吐和血液系統(tǒng)損害。可引起白內(nèi)障、視神經(jīng)炎和視網(wǎng)膜病變。皮膚接觸可引起皮炎。
萘 - 應(yīng)急處理
泄漏應(yīng)急處理
隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器，穿一般作業(yè)工作服。不要直接接觸泄漏物。
小量泄漏：避免揚(yáng)塵，使用無火花工具收集于干燥、潔凈、有蓋的容器中。運(yùn)至空曠處引爆?；蛟诒ＷC安全情況下，就地焚燒。
大量泄漏：用塑料布、帆布覆蓋，減少飛散。使用無火花工具收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：高濃度蒸氣接觸可應(yīng)該佩戴過濾式防毒面具(半面罩)；可能接觸其粉塵時(shí)，建議佩戴自吸過濾式防塵口罩。
眼睛防護(hù)：戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿防毒物滲透工作服。
手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。
其它：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作畢，淋浴更衣。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫(yī). 　　一氯取代物2種，二氯取代物10種
萘 - 毒理學(xué)資料
毒性：屬低毒類。
急性毒性　　LD50: 490mg/kg(大鼠經(jīng)口)；人經(jīng)口5g，白內(nèi)障及腎損害；人經(jīng)口5～15g，致死；兒童經(jīng)口2.0g/2日，致死。
亞急性和慢性毒性　　兔經(jīng)口1g/(kg·天)，3天，見晶狀體渾濁，20天后形成白內(nèi)障。兔吸入飽和蒸氣2小時(shí)/天，2～3個(gè)月，紅細(xì)胞先增多后減少；400～500mg/m3,4小時(shí)/天，5個(gè)月，見晶狀體渾濁。小鼠吸入60～500mg/m3，5個(gè)月，條件反射紊亂，尸檢見呼吸系統(tǒng)損害。
致突變性　　細(xì)胞遺傳學(xué)分析：倉(cāng)鼠卵巢30mg/L。姊妹染色單體交換：倉(cāng)鼠卵巢15mg/L。
生殖毒性　　小鼠經(jīng)口最低中毒劑量(TDL0)：2400mg/kg(孕7～14天)，影響活產(chǎn)指數(shù)，影響存活指數(shù)(如活產(chǎn)在第4天時(shí)的存活數(shù))。
致癌性　　大鼠皮下最低中毒劑量(TDL0)：3500mg/kg(12周，間歇)，疑致腫瘤劑，致淋巴瘤，包括何杰金氏病，致子宮腫瘤。小鼠吸入最低中毒濃度(TCL0)：30ppm(6小時(shí))(2處，間歇)，致腫瘤，致肺腫瘤。
生物降解性　　在環(huán)境中的遷移幾個(gè)實(shí)驗(yàn)證明了多環(huán)芳烴(PAHs)的可生物降解性。低分子量的多環(huán)芳香烴(PAHs)如萘、苊、苊烯在實(shí)驗(yàn)研究中均能快速地被降解。初始濃度為5～10mg/L的液體，在7天之內(nèi)有90%以上的多環(huán)芳香(PAHs)被生物降解。高分子量的多環(huán)芳香烴(PAHs)如熒蒽、苯并(a)蒽、屈、苯并(a)芘和和蒽等很難被 生物降解。
萘 - 危險(xiǎn)特性
遇明火、高熱可燃。燃燒時(shí)放出有毒的刺激性煙霧。與強(qiáng)氧化劑如鉻酸酐、氯酸鹽和高錳酸鉀等接觸，能發(fā)生強(qiáng)烈反應(yīng)，引起燃燒或爆炸。粉體與空氣可形成爆炸性混合物，當(dāng)達(dá)到一定的濃度時(shí)，遇火星會(huì)發(fā)生爆炸。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
萘 - 降解方法
多環(huán)芳烴是一類廣泛分布于環(huán)境中的有機(jī)污染物,具有致毒、致突變、致癌等作用。美國(guó) EPA 將 13 種多環(huán)芳烴的化合物列為優(yōu)先控制污染物。本論文以水溶性最強(qiáng)的多環(huán)芳烴——萘為研究對(duì)象,得出了萘的揮發(fā)模型和好氧微生物對(duì)萘的吸附模型。并對(duì)取自北京某污水處理廠的污泥進(jìn)行好氧培養(yǎng)和馴化,研究馴化后的好氧微生物對(duì)萘的降解動(dòng)力學(xué)。進(jìn)一步對(duì)馴化后的好氧微生物進(jìn)行分離,得到能夠高效降解萘的菌株,并對(duì)得到的純菌體進(jìn)行細(xì)胞固定化的研究。 在本研究中,首先研究了萘在水中的揮發(fā)模型(無 VSS 存在),結(jié)合試驗(yàn)數(shù)據(jù)和理論公式(Fick 第一定律)得出水溶液中萘的傳質(zhì)系數(shù) k 值為 2.49×10-7m/s,而完全由經(jīng)驗(yàn)公式計(jì)算出的 k 值為 2.538×10-6m/s,通過比較得出所使用模型的有效性;進(jìn)一步研究得出,當(dāng)萘溶液中 VSS 濃度為 500mg/L 時(shí),水溶液中萘的傳質(zhì)系數(shù) k 值為 2.18×10-7m/s。
通過吸附試驗(yàn)可知,馴化后的好氧活性污泥對(duì)水溶性萘的吸附在10分鐘即達(dá)到最大吸附量,在60分鐘時(shí)達(dá)到吸附-解吸平衡。馴化后的微生物對(duì)萘的吸附等溫曲線符合langmuir吸附等溫式,同時(shí)也符合Frendlich吸附等溫式。進(jìn)一步研究可知,在酸性條件下,活性污泥對(duì)萘的吸附量較大,且pH值的變化對(duì)吸附量的影響不大;當(dāng)pH大于7時(shí),活性污泥對(duì)萘的平衡吸附量隨著pH值的升高迅速降低。 馴化后的好氧微生物對(duì)萘的降解符合一級(jí)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)。在VSS=100mg/L和VSS=200mg/L兩種情況下,反應(yīng)速率常數(shù)分別為:0.0824h-1和0.1302 h-1。 對(duì)馴化后的活性污泥中的微生物進(jìn)行分離,得到兩株細(xì)菌,革蘭氏染色均呈陽(yáng)性。 最后分別使用 PVA-硼酸凝膠小球和 PVA-硼酸-紗布復(fù)合載體兩種方法對(duì)微生物細(xì)胞進(jìn)行固定化的研究,按照它們對(duì)萘的降解速率由大到小的順序排列:自由菌紗布固定化細(xì)胞凝膠小球固定化細(xì)胞。